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ロバート・ランドルフは教会で働く父と母の間に生まれた。彼が生まれ育ったニュージャージーの教会では、パイプ・オルガンの代わりにペダル・スティール・ギターが使用されていたため、彼は幼少のころから、この楽器に魅せられていったのだという。このスティール・ギターを主役にすえたゴスペル音楽は「セイクリッド・スティール」と呼ばれ、今非常に注目を浴びている。
彼は16歳でペダル・スティール・ギターをプレイしはじめた。彼の友人達が道を踏み外していく中、彼はこの楽器をプレイすることで、間違った道に進まずに済んだのだという。この楽器にのめりこんだ彼はやがて10弦のペダル・スティール・ギターを卒業し、13弦のものをプレイし始め、いとこのダニエル・モーカンやマーカス・ランドルフとともに、ライヴ活動を初めていくのだった。
また、たまたま彼の演奏をCDで耳にし、「セイクリッド・スティール」の魅力に取り付かれたミュージシャン達、ジョン・メデスキ(メデスキ・マーティン&ウッド)とノース・ミシシッピー・オールスターズと”ザ・ワード”というユニットを結成、アルバムもリリースし、大きな話題となった。