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1930年代から40年代にかけて大流行したウエスタン・スウィングの創始者であり代表アーティスト。ウエスタン・スウィングはカントリー・ミュージックとジャズをミックスした音楽。ボブ・ウィルスのテキサス・プレイボーイズには、トミー・ダンカン、ハーブ・レミントン、レオン・マッコーリフなどが在籍した。